Terbentuknya TOSS bermula dari pemikiran idealis dan rasa tidak puas akan kondisi riil pergerakan Open Source khususnya di Surabaya. Setelah UU HAKI dijalankan, banyak masyarakat kelimpungan mencari alternatif sistim operasi dan aplikasi yang free sebagai pengganti software bajakannya.
Kalangan industri dan instansi telah banyak yang merespon untuk masalah migrasi software berbasis open source. Namun dunia pendidikan, khususnya pendidikan dasar dan menengah umum belum tersentuh sama sekali. Ini sangat memprihatinkan bagi founder TOSS. Kami merasa lingkungan yang satu ini seolah ditelantarkan, padahal dari lingkungan pendidikan inilah nantinya akan lahir generasi IT baru pengganti generasi yang sekarang masih eksis saat ini.
Sebenarnya dunia pendidikan menunggu aksi para praktisi dan pakar IT yang bisa membantu mereka melepaskan belenggu pembajakan dan lisensi, tetapi belum ada respon dari mereka.
Akhirnya kami berusaha menjemput bola, mencoba membantu dan memberi dukungan berupa support, pelatihan SDM dan konsultasi tentang Open Source Software dan Linux pada dunia pendidikan.
Maka terbentuklah Team Open Source Surabaya (TOSS) yang dilauncing pada bulan Maret 2007, oleh dr. Dicky B. Widyatmoko dan cak Anas dengan aksi perdana mengadakan seminar untuk guru SMP-SMA se Surabaya di salah satu sekolah swasta terbesar di Surabaya.
Hingga saat ini kami telah melakukan berbagai kegiatan yang berkaitan dengan pengembangan SDM dan support pada dunia pendidikan berupa workshop dan seminar untuk warga sekolah.